Desde que el rey Visigodo Don Pelayo (718-737) comenzó la reconquista con la victoria en Covadonga fueron apareciendo monasterios y pueblos cada vez más al sur de la península. Durante mucho tiempo el valle del Duero permaneció como "tierra de nadie" con incursiones moras y cristianas.

En el siglo IX , Alfonso II (791-842) conquistó algunas plazas y pobló tierras del sur del Duero con lo que las zonas como el terreno de nuestro pueblo quedaban ya libres de los moros.

No es difícil imaginarse las andanzas de moros y cristianos cabalgando por estos montes en luchas que llevarían a la paulatina retirada de los primeros  o el trasiego años mas tarde de  las tropas que pasarían procedentes de todos los reinos de España, Portugal y resto de Europa para luchar en la cruzada sellada por el Papa Inocencio III que anuló las luchas internas entre reyes para unir fuerzas y dar el empuje definitivo a los árabes hacia el sur, en la batalla de las Navas de Tolosa(12 de julio de1212).

Pobladores que llegaban de todas partes de la península incluso desde Al -Andalus se fueron asentando  por terrenos de lo que luego seria nuestro pueblo. La familia noble dominante era Lara que después aglutinaría toda Castilla ,y en el año 938 Doña Muñadona donó estos bosques al monasterio de San Pedro de Cardeña que lo acepto y conservo durante siglos  .En una zona que dominaba las vistas del cauce del río Cubillo construyeron un  pequeño monasterio de Canónigos Regulares .

A principios del siglo x de nuestra era, pequeños poblados  que se dedicaban a la agricultura y la ganadería como San Bartolomé de  Valzalamio ,San Andrés de Nava (donde hoy está la ermita), Zorita, Santa María ,Villaizán, El Ángel etc. se vieron obligados a pedir refugio por la peste y otras enfermedades terribles  para aquellos años ,también por los saqueos y las guerras ,en el convento de monjes aumentando la población que levantaba sus casas y cuadras junto a este, se veían más protegidos creándose así el pueblo cuyo nombre decidieron poner "Villamayor  de los Montes "por llegar a tener un núcleo de población que para aquella época era bastante numeroso   gracias  a la suma de todos los que se unían al municipio por la buena acogida que los monjes daban ( y que llegaría a tener con el paso del tiempo más de 1000 habitantes antes del éxodo a la ciudad) y por tener unas 4000  Ha  de monte ,casi todo de robledo y encinar (del que hoy conservamos menos de la cuarta parte).

En el siglo  XIII se operó un cambio jurídico en Villamayor , una parte de sus propiedades paso a pertenecer a la  familia Fernández-Arias. Condes burgaleses. Don García (nacido en la comarca de Castrojeriz y que  llegaría a ser Ayo de Alfonso el Sabio) y su esposa acordaron fundar en Villamayor un monasterio cisterciense ,en lo que era el viejo monasterio que habían comprado, con la construcción de un nuevo monasterio con su precioso claustro, su casa del capellán, la de la demandera, el almacén, la hospedería, el obrador, el jardín, la huerta y espacios libres , que sería para monjas de clausura y cuya primera abadesa sería doña Marina Arias, monja ya en Las Huelgas Reales de Burgos. El monasterio fue fundado bajo el mando de la citada abadesa y terminado en el año1227 y recibió una dotación adecuada pasando Villamayor a su dominio. De esta manera se instauro un régimen de abadengo que resulto beneficioso para el vecindario. A varios cientos de metros se construyo el 8 de octubre de 1554 un edificio que mando construir D. Gonzalo Martínez de Villamayor (racionero de la iglesia mayor de Segovia) para la recogida de pobres y hospital ;luego quedaría en mitad del pueblo con su capilla  y al que se podía llegar desde el convento por medio de un pasadizo subterráneo muy práctico para conservar la intimidad y el aislamiento del convento y poder atender a enfermos.

El pueblo seguía un unas pautas que se repetían en el tiempo marcadas por la siembra y recolección de la agricultura principalmente trigo , cebada y uva (esta última ya casi desaparecida), el cuidado de los animales sobretodo ovejas, cabras y para gasto de cada casa otros como cerdos, para la típica matanza  anual, aves de corral y conejos que les mantenía ocupados  todo el año.

El  descanso dominical y las fiestas tradicionales eran el  pequeño respiro a las sacrificadas tareas cotidianas.

Es digno de destacar la tradición a la Virgen de Nava que todavía hoy conservamos, con su procesión a la ermita del mismo nombre desde donde se sube al pueblo para hacerla una novena y después se la vuelve a bajar en una fiesta en la que todo el pueblo participa.

Un acontecimiento que destacó a comienzos del siglo XVII fue que el Duque de Lerma, que por aquellos años gobernaba España con el reinado de Felipe III, quiso dar mayor protagonismo a la villa ducal llevándose a las monjas de Villamayor para allá durante unos años y cuando quisieron volver al pueblo en el año 1627 les dio 11000 ducados por los daños causados y para la reparación del monasterio con lo que compraron el coro con 39 asientos en madera de nogal para los rezos.

Con la guerra de la independencia tuvieron que abandonar de nuevo el convento al que regresaron en el año 1813 ya definitivamente. A finales del siglo XIX pasaron a depender de la jurisdicción del obispo de Burgos dejando de depender de las Huelgas Reales.  El monasterio es una auténtica obra de arte y su  abadesa era la que autorizaba los nombramientos de autoridades y la reglamentación de la vida urbana. Esta situación se alargó hasta la supresión de señoríos en el siglo  XIX .

En el año 1964 se hizo una restauración que disfrutan hasta la fecha de hoy.

Quiero destacar para los que no lo conocieron la enorme revolución en la maquinaria que se ha producido en los últimos cincuenta años, se pasó de nuestros abuelos recoger la mies con la hoz y la zoqueta haciendo gavillas para llevarlo a la era trillarlo y beldarlo a mano esperando a que hiciese viento, todo esto con bueyes se paso a las segadoras que te lo segaban y te hacían las gavillas solas cuando pisabas un pedal impulsadas por las mulas, y después de trillarlo ya vinieron las maquinas de beldar, que primero se movían a mano y después les aplicaron unos motores. Poco después aparecieron las trilladoras que trillaban beldaban (separaban la paja del trigo) todo a la vez y la aparición de los tractores con todos sus aperos mas modernos y rápidos de siembra, abonado etc.. Por último inventaron las cosechadoras que fueron una revolución en la agricultura desde el campo se recoge el grano y se lleva directamente al granero.

En la siembra pasa otro tanto, las sembradoras dejaron a un lado aquellas palizas que se pegaban nuestros abuelos para sembrarlo a mano. Con ello han desaparecido oficios como el de los pedreros que arreglaban los trillos, herradores etc.

 También los mayores nos cuentan con nostalgia los cánticos y las reuniones en época  de recogida de la uva en los lagares donde se contaban historias de juventud mientras se pisaba la uva y se llevaba a las bodegas el mosto para su fermentación.

 Muchas herramientas quedaron en desuso y  dejarán de ser conocidas como las orcas, las garias, los rastros, los ubios, colleras, cabezales etc.

 Es importante escuchar a nuestros mayores sus vivencias pues constituyen la más reciente historia de nuestro pueblo y morirá con ellos algo que después se difuminará en el recuerdo de los pocos que van quedando con edad y son nuestros orígenes y nuestra razón de existir.